张红东,李光勇,丁爱新.化学研究,1999,10(3):63.
4-乙酰氨基水杨酸(3):于反应瓶中加入加入化合物(2)25 g(0.14 mol),50 mL水,冷至10℃以下,搅拌下滴加醋酸酐15 g(0.15 mol),控制内温不超过15℃。加完后继续搅拌反应1.5 h。加入5 mL工业盐酸,析出固体。用50 mL水稀释,搅拌1 h。冷却,过滤,干燥,得化合物(3)26.7 g,收率90%,mp 136~138℃。
2-甲氧基-4-乙酰氨基苯甲酸甲酯(1):于反应瓶中加入上述化合物(3)25 g(0.13 mol),硫酸二甲酯34 g(0.26 mol),以及在300℃干燥的无水碳酸钾34 g,无水丙酮150 mL,搅拌回流反应8 h。冷却,过滤,滤饼用丙酮洗涤。合并滤液和洗涤液,回收溶剂,加入水200 mL,析出结晶。过滤,水洗,干燥,得化合物(1)22.4 g,收率84%,mp 125~127℃。