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2-甲氧基-4-乙酰氨基苯甲酸甲酯

2023-06-09 17:30:11 hanhong
分子式:C11H13NO4分子量:223.23
英文名:Methl 2-methoxy-4-acetaminobenzoate
性状:白色固体。
用途:胃病治疗药甲氧氯普胺(Metoclopramide)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

张红东,李光勇,丁爱新.化学研究,1999,10(3):63.

2-甲氧基-4-乙酰氨基苯甲酸甲酯(分子式:C<sub>11</sub>H<sub>13</sub>NO<sub>4</sub>)的合成方法路线及其结构式

4-乙酰氨基水杨酸(3):于反应瓶中加入加入化合物(2)25 g(0.14 mol),50 mL水,冷至10℃以下,搅拌下滴加醋酸酐15 g(0.15 mol),控制内温不超过15℃。加完后继续搅拌反应1.5 h。加入5 mL工业盐酸,析出固体。用50 mL水稀释,搅拌1 h。冷却,过滤,干燥,得化合物(3)26.7 g,收率90%,mp 136~138℃。

2-甲氧基-4-乙酰氨基苯甲酸甲酯(1):于反应瓶中加入上述化合物(3)25 g(0.13 mol),硫酸二甲酯34 g(0.26 mol),以及在300℃干燥的无水碳酸钾34 g,无水丙酮150 mL,搅拌回流反应8 h。冷却,过滤,滤饼用丙酮洗涤。合并滤液和洗涤液,回收溶剂,加入水200 mL,析出结晶。过滤,水洗,干燥,得化合物(1)22.4 g,收率84%,mp 125~127℃。


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