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卤沙唑仑

2023-06-13 11:29:50 hanhong
分子式:C17H14BrFN2O2分子量:377.21
英文名:Haloxazolam
性状:白色结晶。mp 179(dec)。易溶于冰醋酸及氯仿,可溶于丙酮、甲醇、无水乙醇及苯,几乎不溶于正己烷及水。
用途:镇静催眠药卤沙唑仑(Haloxazolam)原料药。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

①DE 1968,1812252.②陈芬儿 有机药物合成法:第一卷.北京:中国医药科技出版社,1999:379.

卤沙唑仑(分子式:C<sub>17</sub>H<sub>14</sub>BrFN<sub>2</sub>O<sub>2</sub>)的合成方法路线及其结构式

5-溴-2'-氟-2-[(2-羟基乙氨基)乙酰氨基]-二苯酮(3):于反应瓶中加入2-氨基乙醇146.4 g(2.4 mol),二氯甲烷1.5 L,于2~3℃搅拌下加入化合物(2)415 g(1.0 mol)。加完后继续保温搅拌反应30 min,室温放置过夜。将反应液倾入3 L冰水中,分出有机层,水层用二氯甲烷提取。合并二氯甲烷层,水洗,无水硫酸钠干燥。减压浓缩,得油状物,放置后固化。用乙醇和乙醚重结晶,得(3)324 g,收率82%。

卤沙唑仑(1):于反应瓶中,加入化合物(3)395 g(1.0 mol)、乙酸2~3 mL和乙醇3 L,加热回流17 h。冷却,减压浓缩,剩余物用乙醇重结晶,得白色结晶(1)283 g,收率75%,mp 179~184℃(dec)。


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