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(2R,3S)-2,3-二羟基-3-苯基丙酸乙酯

2023-06-08 13:46:12 hanhong
分子式:C11H14O4分子量:210.23
英文名:Ethyl(2R,3S)-2,3-dihydroxy-3-phenylpropanate
性状:白色结晶。
用途:抗癌药多烯紫杉醇等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

陈慧,罗晶,赵安东,孙晓丽.中国医药工业杂志,2005,36(9):526.

(2<i>R</i>,3<i>S</i>)-2,3-二羟基-3-苯基丙酸乙酯(分子式:C<sub>11</sub>H<sub>14</sub>O<sub>4</sub>)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入K3Fe(CN)6 1 g(3 mmol),K2CO3 0.41 g(3 mmol),CH3SO2NH2 95 mg(1 mmol),K2OsO2(OH)4(0.002 mmol),配体0.01 mmol,而后加入肉桂酸乙酯(2)0.16 g(1 mmol)溶于12 mL叔丁醇-水的溶液,室温搅拌反应约6 h,TLC跟踪反应。反应结束后,加入亚硫酸钠0.5 g,继续搅拌反应30 min。加入乙酸乙酯40 mL,分出有机层,水层用乙酸乙酯提取。合并有机层,依次用2 mol/L的氢氧化钠溶液、水洗涤。无水硫酸钠干燥。过滤,减压浓缩,剩余物加入5 mL乙醚,过滤除去催化剂。滤液浓缩后过硅胶柱纯化以己烷-乙酸乙酯(1∶1)洗脱,得白色结晶(1)95%,99%ee。


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