Tadahiro S,et al.Chem Pham Bull,1990,38(2):529.
L-脯氨酰-L-苯丙氨酸甲酯(3):于反应瓶中加入N-甲酰基-L-脯氨酸(2)20.0 g(139 mmol),L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐30 g(139 mmol),二氯甲烷300 mL,三乙胺14.1 g(139 mmol),搅拌下加入由DCC 28.8 g(139 mmol)与50 mL二氯甲烷的混合液,室温搅拌反应过夜。滤出沉淀,滤液浓缩。将剩余物溶于乙酸乙酯中,冰箱中放置2 h。过滤除去沉淀,滤液用碳酸氢钠水溶液充分洗涤,而后依次用水、10%的柠檬酸溶液洗涤,无水硫酸钠干燥。过滤,减压浓缩,得黏稠油状物化合物(3)40.6 g。
L-脯氨酰-L-苯丙氨酸(1):于反应瓶中加入上述化合物(3)40.6 g,硫酸13.6 g(139 mmol)和水(225 mL)的溶液,于80~85℃搅拌反应2 h。冷却,用碱调至溶液pH5.5,放置冰箱中过夜。过滤,干燥,得白色化合物(1)31.3 g,收率86%,mp 255~258℃。 -42.2°(c=1,0.6 mol/L HCl)。