方法1 张凯，薛娜，杜玉民等.中国医药工业杂志，2009，40（2）：83.
氯化3-重氮基苯甲醛四氯化锡复合物（4）：于反应瓶中加入氯化亚锡二水合物45 g（0.2 mol），浓盐酸60 mL，搅拌热解。冷至0℃，加入间硝基苯甲醛（2）10 g（0.066 mol），室温快速搅拌，温度自行升至100℃后，降温至0℃反应3 h。过滤，得复盐（3）。
于另一反应瓶中加入浓盐酸60 mL，加入上述复盐（3），冷至0℃。搅拌下滴加由亚硝酸钠4.6 g（0.067 mol）溶于15 mL水的溶液。加完后继续同温反应1 h。过滤，得淡红色复合物（4），直接用于下一步反应。
3-羟基苯甲醛（1）：于反应瓶中加入200 mL水，搅拌下慢慢加入浓硫酸3 mL，加热至沸，分四次加入上述化合物（4），不断搅拌并补加挥发的水。稍冷后加入活性炭脱色10 min。趁热过滤，滤饼用水洗涤。冷却，过滤，于75℃干燥，得淡黄色结晶（1）5.96 g，收率74%，mp 101.7～102.4℃。
方法2 Woodward R B.Org Synth，1955，Coll Vol 3：453.
间硝基苯甲醛-亚硫酸氢钠加成物（3）水溶液：将亚硫酸氢钠2.7 kg（26 mol）溶于3.4倍量的水中，加入间硝基苯甲醛（2）2.0 kg（13.2 mol），于50℃搅拌溶解得棕色透明液。加5.8倍量的水，得间硝基苯甲醛-亚硫酸氢钠加成物（3）水溶液。
间羟基苯甲醛（1）：另将22.7 kg（150 mol）硫酸亚铁溶于3倍量的热水中，搅拌下缓缓加入碳酸钙9.4 kg（87 mol）。加入上面的间硝基苯甲醛-亚硫酸氢钠加成物（3）水溶液，搅拌回3 h左右，至pH7～8为止。过滤，滤渣水煮一次后弃去。合并洗涤液和滤液。将此液体冷至15℃以下，滴加亚硝酸钠1.4 kg（20 mol）配成的30%水溶液，温度不超过15℃。加完后保温反应1 h。再于100～110℃水解。蒸馏，蒸至约五分之一体积时，活性炭脱色，过滤，冷冻，析出固体。过滤，水洗，干燥，得间羟基苯甲醛（1）粗品。用10～12倍的水重结晶，得精品0.4 kg，收率24%，mp 104～106℃。
