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化学大课堂

安磺灵

2023-06-07 17:06:17 hanhong

分子式：C₁₂H₁₈N₄O₆S分子量：346.36

英文名：Oryzalin

性状：橙红色固体。mp 135～137℃。

用途：除草剂安磺灵（Oryzalin）原料药。

合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

孙昌俊，陈再成，王义贵等.山东化工，1992，3：15.

安磺灵（分子式：C<sub>12</sub>H<sub>18</sub>N<sub>4</sub>O<sub>6</sub>S）的合成方法路线及其结构式

3，5-二硝基-4-二正丙氨基苯磺酰氯（3）：于干燥的反应瓶中，加入3，5-二硝基-4-二丙基氨基苯磺酸钾（2）38.5 g（0.1 mol），无水甲苯150 mL，POCl₃ 11 mL，搅拌下回流反应3 h。冷至室温，慢慢加入冷水50 mL。分出有机层，水层用甲苯提取2次。合并有机层，无水氯化钙干燥。过滤，减压浓缩，固体物用水洗涤，过滤，干燥，得黄色固体（3）33 g，收率90%，用四氯化碳重结晶，mp 105～108℃。

安磺灵（1）：于反应瓶中加入用四氯化碳提纯过的化合物（3）26 g，15 mL水和15 mL浓氨水，于40～45℃搅拌反应2.5 h。生成橙红色沉淀。冷却，过滤，干燥，得化合物（1）24 g，收率97.5%，mp 135～137℃。

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