Nathansohn G，Winters G，Testa E.J Med Chem，1968，10（5）：799.
![3<i>β</i>-羟基-孕甾-1，4-二烯-3，20-二酮[17<i>α</i>，16<i>α</i>-<i>d</i>]-2'-甲基噁唑啉（分子式：C<sub>23</sub>H<sub>29</sub>NO<sub>4</sub>）的合成方法路线及其结构式](../upload/202306/1686117063156213.jpeg "3<i>β</i>-羟基-孕甾-1，4-二烯-3，20-二酮[17<i>α</i>，16<i>α</i>-<i>d</i>]-2'-甲基噁唑啉（分子式：C<sub>23</sub>H<sub>29</sub>NO<sub>4</sub>）的合成方法路线及其结构式")
2，4-二溴-11β-羟基-5α-孕甾-3，20-二酮[17α，16α-d]-2'-甲基噁唑啉（3）：在干燥反应瓶中加入化合物（2）6.5 g（0.0168 mol），无水二氧六环123 mL和25%溴化氢乙酸溶液8.2 mL，搅拌下滴加溴素5.5 g（0.0344 mol）和二氧六环50 mL的溶液，约1 h滴完，室温继续搅拌0.5 h。将反应液倒入含乙酸钾35.0 g的冷水1.0 L中，析出固体。过滤，干燥，得（3）（直接用于下步反应）。
3β-羟基-孕甾-1，4-二烯-3，20-二酮[17α，16α-d]-2'-甲基噁唑啉（1）：于反应瓶中加入上述化合物（3）和N，N-二甲基甲酰胺120 mL，氮气保护下加入溴化锂2.88 g（0.0275 mol），碳酸锂5.76 g，于140℃搅拌反应4 h。加入适量水，用乙酸乙酯提取数次。合并有机层，无水硫酸钠干燥。过滤，滤液回收溶剂，剩余物经硅胶柱[洗脱剂苯-三氯甲烷-乙醇]纯化，得（1）5.1 g，收率80%，mp 275～280℃。用甲醇重结晶，mp 279～280℃。
