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4-异丙基环己甲酸N-琥珀酰亚胺酯

2023-06-13 15:43:00 hanhong
分子式:C14H21NO4分子量:267.33
英文名:N-Succinimidyl 4-isopropylcyclohexanecarboxylate, 4-Isopropylcyclohexanecarboxylic acid N-hydroxysuccinimide ester
性状:白色固体。
用途:降糖药那格列奈(Nateglinide)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

刘韬,盛春光,张虎山,孙铁民.中国药物化学杂志,2005,15(6):251.

4-异丙基环己甲酸<i>N</i>-琥珀酰亚胺酯(分子式:C<sub>14</sub>H<sub>21</sub>NO<sub>4</sub>)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入4-异丙基环己基甲酸(2)20 g(118 mmol),N-羟基琥珀酰亚胺15 g(130 mmol),无水THF 110 mL,于0℃分批加入DCC 26.8 g(130 mmol),搅拌反应1 h后,室温搅拌反应24 h。加入9 mL冰醋酸反应1 h后,抽滤除去白色固体。减压蒸出溶剂,剩余物中加入氯仿溶解。用碳酸钠水溶液调至pH8~8.5,依次用饱和盐水、水洗涤,无水硫酸镁干燥。过滤,浓缩,得白色固体(1)。过硅胶柱纯化,以乙酸乙酯-石油醚(1∶2)洗脱,得順式4-异丙基环己甲酸N-琥珀酰亚胺酯17.3 g,收率55%;反式4-异丙基环己甲酸N-琥珀酰亚胺酯11.9 g,收率38%。


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