林迎明,刘素云.中国医药工业杂志,2006,37(5):306.
4'-甲基-2-联苯甲酸叔丁酯(3):于反应瓶中加入4'-甲基联苯-2-甲酸(2)10 g(0.05 mol),叔丁醇20 mL(0.045 mol)和二氯甲烷40 mL,搅拌下于0℃滴加DCC 10 g(0.05 mol)溶于20 mL二氯甲烷的溶液。加完后室温反应24 h,抽滤,滤液依次用10%氢氧化钠溶液(30 mL)和水(30 mL)洗涤,无水硫酸镁干燥。过滤,滤液蒸干,用乙酸乙酯重结晶,得白色晶体(3)11.38 g,收率90%,mp 51~53℃(文献收率86.1%,mp 51~53℃)。
4'-溴甲基-2-联苯甲酸叔丁酯(1):于反应瓶中加入化合物(3)9.13 g,NBS 6.06 g,过氧化苯甲酰0.5 g,氯仿360 mL,搅拌回流反应6 h。冷却,过滤,少量氯仿洗涤。减压蒸出溶剂,剩余物用乙醇重结晶,得类白色结晶(1)9.57 g,收率81%。mp 102℃。