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化学大课堂

对甲砜基苯甲醛

2023-06-09 16:17:52 hanhong

分子式：C₈H₈O₃S分子量：184.21

英文名：p-Methylsulfonylbenzaldehyde， p-Formylphenyl methyl sulfone

性状：白色固体。mp 157～159℃。

用途：抗菌剂甲砜霉素（Thiamphenicol）等的中间体。

合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

Kidol D A A，Wright D E.J Chem Soc，1962：1420.

对甲砜基苯甲醛（分子式：C<sub>8</sub>H<sub>8</sub>O<sub>3</sub>S）的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入对甲砜基甲苯（2）170 g（1.0 mol），搅拌下加热至170～175℃，用200 W的钨灯照射，慢慢滴加溴320 g（2.0 mol），约5 h加完。控制滴加速度，以不使溴蒸气逸出为宜。加完后继续搅拌反应0.5 h。稍冷后倒入冰水中，析出固体。抽滤，得二溴化物365 g，mp 136～138℃。

将二溴化物加入20%的硫酸1600 mL中，于105～107℃搅拌反应5～6 h。趁热倒入烧杯中，冷却后析出固体。抽滤，水洗，再以2%的氢氧化钠水溶液浸泡，抽滤，水洗，干燥，得化合物（1）120 g，mp 157～159℃，总收率75%。

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