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吲哚

2023-06-07 11:25:34 hanhong
分子式:C8H7N分子量:117.15
英文名:Indole
性状:无色片状结晶。mp 52.2℃,bp 254℃,123~125℃/0.67 kPa。溶于热水、苯、石油醚,易溶于乙醇、乙醚。能随水蒸气挥发。
用途:抗抑郁药吲达品(Indalpine)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

申屠有德,申屠阳,金毅强等.浙江化工,2005,36(9):24.

吲哚(分子式:C<sub>8</sub>H<sub>7</sub>N)的合成方法路线及其结构式

N-甲酰基邻甲苯胺(3):于反应瓶中加入邻甲苯胺(2)45.6 g(0.8 mol),90%的甲酸40.3 g(0.84 mol),搅拌下于105~110℃加热反应3 h。常压蒸出反应中生成的水,冷却。得粗品(3)96 g,收率86%。可直接用于下一步反应。用苯-石油醚重结晶,mp 61℃。

吲哚(1):于安有分水器、滴液漏斗的反应瓶中,加入甲苯120 mL,邻甲基苯胺(2)100 g,粉状氢氧化钾61.1 g。另将化合物(3)135 g(1 mol)溶于100 mL甲苯中,转移至滴液漏斗中。加热搅拌下滴加化合物(3)的溶液,控制滴加速度,保持甲苯回流带水。约需8 h,共收集约17.6 mL水。蒸出甲苯后升温至250~280℃蒸出邻甲基苯胺154 g。再升温至300~304℃反应30 min。冷至100℃以下,加入250 mL水,进行水蒸气蒸馏,收集产物。真空干燥后,得化合物(1)38.5 g,收率65%,mp 48.5~50℃。


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