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N-苄基-3-吡咯烷酮

2023-06-07 11:15:46 hanhong
分子式:C11H13NO分子量:175.23
英文名:N-Benzyl-3-pyrrolidinone
性状:黄色固体。mp 98~101℃。
用途:合成杀虫剂、抗菌药等农药、医药的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

李桂花,陈延蕾,钱超,陈新志。化学反应工程与工艺,2010,26(5):477.

<i>N</i>-苄基-3-吡咯烷酮(分子式:C<sub>11</sub>H<sub>13</sub>NO)的合成方法路线及其结构式

3-苄氨基丙酸乙酯(3):于500 mL三口烧瓶中,加入苄胺(2)174 mL(1.6 mol),搅拌下于15~20℃缓慢滴加丙烯酸乙酯101 g(1.0 mol),加完后继续搅拌反应16 h。减压蒸馏,收集70~75℃/0.8 kPa的馏分,为过量的苄胺,回收重复利用;收集140~142℃/0.8 kPa的馏分,得无色液体(3)198 g,收率96%。

3-(N-乙氧羰基亚甲基)苄氨基丙酸乙酯(4):于三口烧瓶中加入化合物(3)198 g(0.96 mol),2.5 g(0.015 mol)碘化钾,150 g(1.1 mol)碳酸钾和160 mL(1.5 mol)氯乙酸乙酯,室温搅拌48 h。过滤,滤饼为碳酸氢钾、氯化钾等无机盐类。滤液减压蒸馏,收集47~50℃/0.80 kPa的馏分,为过量的氯乙酸乙酯,回收重复利用。剩余液体为化合物(4)的粗品262 g,收率93%。直接用于下一步反应。

N-苄基-3-吡咯烷酮(1):于反应瓶中加入300 mL无水甲苯,43 g(1.8 mol)洁净的金属钠,加热至沸,剧烈搅拌使金属钠充分分散后,迅速冷却至40℃,制成钠砂。慢慢滴加34 mL(0.68 mol)无水乙醇,而后滴加化合物粗品(4)262 g(0.89 mol),控制温度不高于40℃,约9 h反应完毕。冰浴冷却,滴加稀盐酸,搅拌30 min。分液,甲苯相用20 mL浓盐酸萃取一次,合并到水相。水相加热回流8 h。用固体氢氧化钠调节水溶液至强碱性。用200 mL乙酸乙酯萃取,无水硫酸镁干燥。减压蒸馏,收集145~150℃/0.8 kPa的馏分,得无色液体(1)101 g,收率64%。


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