孙昌俊,曹晓冉,王秀菊.药物合成反应——理论与实践.北京:化学工业出版社,2007:294.
于反应瓶中加入苯甲酰氯(2)489 g(3.49 mol),加热至110℃,滴加对氯苯胺(3)175 g(1.39 mol)。加完后慢慢升温至180℃,加入氯化锌230 g,升温至220~230℃,于此温度反应1~2 h,至不再产生氯化氢气体为止。冷至120℃,加水,加热回流,倾出热水层,如此重复三次。将不溶于水的褐色物质悬浮于350 mL水、500 mL醋酸、650 mL浓硫酸的混合液中,回流反应17 h。冷后将暗红色溶液倒入冰水中,用乙醚提取。乙醚层用2 mol/L的氢氧化钠溶液中和。乙醚溶液浓缩后,加入少量石油醚,过滤,干燥,得黄色结晶化合物(1),mp 85~88℃(文献值99℃)。